Формула на бензен: која од варијациите е точна?

Ароматичните јаглеводороди имаат циклична структура. Првиот претставник на оваа серија е бензен (C ₆ H ₆ ). Формула која ја рефлектира структурата на материјата најпрво ја предложи хемичарот Кекуле во 1865 година. Според научниците, тој долго време размислувал за загатката на бензен. Една ноќ сонуваше змија што ја гризеше опашката. Утрото, структурната формула на бензен веќе беше составена. Тоа беше прстен од 6 јаглеродни атоми. Три од нив беа со двојна врска.

Структурата на бензен

Јаглеродот во составот на ароматични јаглеводороди претставува редовен хексагон. Понекогаш, кога се снимаат реакционите равенки, се исцртува во вертикална насока. Оваа група на атоми добила посебно име - бензенско јадро. Потврда за цикличната структура на бензен е негово производство од три молекули на ацетилен - незаситен јаглеводород со тројна врска. Ароматичните јаглеводороди исто така се незаситени и покажуваат некои својства карактеристични за алкените. Поради оваа причина, во бензенскиот прстен, три цртички паралелно со лицата укажуваат на присуство на двојна врска. Оваа формула на бензен не ја одразува целосно состојбата на јаглеродни атоми во молекулата.

Бензен: формула која ја одразува вистинската структура

Во реалноста, врските меѓу јаглеродот во прстенот се еднакви на едни со други. Меѓу нив, не беше можно да се издвојуваат поединечни и двојни. Оваа функција се објаснува со електронската структура на бензен, во која јаглеродот во јадрото е во sp ^2- хибридизираната состојба, е поврзан со соседите по прстенот и водородот со три обични единечни врски. Во овој случај се појавува хексагон во кој 6 јаглеродни атоми и 6 атоми на водород се во една рамнина. Само електронските облаци од четвртиот p-електрони кои не учествуваат во хибридизацијата се наредени поинаку. Нивната форма наликува на тегови, центарот паѓа на рамнината на прстенот. И задебелени делови се на врвот и на дното. Во овој случај, над јадрото на бензен и под него, постојат две електронски густини кои се појавија кога се преклопуваат облаците од р-електроните. Постои општа хемиска врска за јаглерод во прстенот.

Својства на бензен прстен

Поради вкупната електронска густина, растојанието помеѓу јаглеродот во прстенот се намалува. Тие се еднакви на 0,14 nm. Ако во јадрото на бензен имало единечни и двојни врски, ќе има два индикатора: 0.134 и 0.154 nm. Вистинската структурна формула на бензен не треба да содржи едноставни и двојни врски. Затоа, ароматичните јаглеводороди се класифицираат само како незаситени органски соединенија само формално. Во составот, тие личат на алкени, но тие можат да влезат во супституционите реакции, што е типично за крајните јаглеводороди. Ароматичното јадро на бензен има значителна отпорност на оксидантите. Сите овие карактеристики ни овозможуваат да го разгледаме прстенот посебен вид на поврзување - не двојно, ниту самостоен.

Како да ја претставува формулата на бензен?

Точна е формулата на бензен не со три двојни врски, како кај Кекул, но во форма на хексагон со кружница внатре. Ја симболизира заедничката припадност на шесте електрони.

Симетријата на структурата е потврдена и во својствата на материјата. Бензен прстенот е стабилен, има значајна енергија за конјугација. Карактеристиките на првиот претставник на ароматични јаглеводороди се манифестираат во неговите хомолози. Секој од нив може да биде претставен како дериват во кој водородот е заменет со различни јаглеводородни радикали.