Молекуларна и структурна формула на фенол

Феноли - заедничко име на ароматични алкохоли. На својствата на материјата се слаби киселини. Важна практично значење многу истомисленици hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0 ч (формула фенол) - наједноставниот претставник на класата. Дозволете ни да се испита ова во повеќе детали.

Феноли. На општата формула и класификација

На општата формула на органски материи на ароматични алкохоли, - R-OH. самата Молекула феноли и cresols формирана радикал - C6H5 фенил, кој е директно поврзан со една или повеќе хидроксилни групи OH (хидроксил групи). Со нивниот број на молекул феноли се класифицирани во моно-, ди- и полихидрични. Monohydric соединенија од овој тип се фенол и крезол. Најчестите меѓу полихидрични hydroxybenzenes - naphthols што содржат во својот состав 2 сплотена јадро.

Фенол - претставник на ароматични алкохоли

Текстилните работници фенол веќе беше позната во XVIII век: ткајачите го користи како боја. Во дестилација на катран од камен јаглен во 1834 година во Германија, хемичар Ф. Рунге истакна кристали на супстанцијата со карактеристична сладок мирис. Латинското име јаглен - карбо, т.н. соединение карболна киселина (карболна киселина). Германските истражувачи успеале да идентификуваат супстанцијата. Фенол Молекуларна формула е формирана во 1842 година O. Laurent, кој верува карболна Дериват на бензен. За новиот киселина се користи името "фенил". Шарл Zherar утврди дека супстанцијата е алкохол, и го нарече фенол. Почетна апликации соединение - медицина, кожа тен, производство на синтетички бои. Карактеристики на супстанцијата во предвид:

• Рационално хемиска формула - C ₆ H ₅ OH.
• Молекулската тежина на соединението - и 94,11. e. m.
• Бруто формула на агрегат, - C ₆ H ₆ О.

Електронски и просторната структура на молекулата на фенол

Циклична структура на бензенот формула понудени од страна на германските органски хемичар Ф. Kekule во 1865 година, а непосредно пред тоа - И. Loschmidt. Научниците имаат една молекула на органска материја во форма на редовни шестоаголна со наизменични единечни и двојни врски. Според современите концепти, ароматичниот прстен - посебен вид на кружни структура, наречена "конјугиран врска".

Шест јаглеродни атоми со процесот тест SP ² -hybridization електрони орбитали. Не се вклучени во формирање на C-C обврзници на p-електрон облаците се преклопуваат погоре и под рамнината на јадрото на молекула. Постојат две заеднички електрони облак кој го покрива целиот прстен. Фенол структурна формула може да изгледаат различно, со оглед на историскиот пристап до опис на структурата на бензен. Во цел да се потенцира карактер на незаситени ароматски јаглеводороди, конвенционално смета три од шест двојни врски кои наизменично со три едноставни.

Поларизација се должи на окси група

Во наједноставен ароматични јаглеводороди - бензен, C ₆ H ₆ - електрони облак е симетрична. фенол со формулата се разликува од страна на еден хидрокси група. Присуството на хидроксил крши симетрија што се рефлектира во својства на супстанцијата. На односот помеѓу кислород и водород во хидрокси група - поларна ковалентна. Офсет заеднички пар на електрони на атом на кислород доведува до негативен полнеж на истите (делумно). Водород губи електрони и се стекнува со делумно полнење "+". Покрај тоа, на кислород во O-H група е сопственик на две отсподелена електрони парови. Еден од нив привлечени од електрони облак на ароматски прстен. За оваа причина, комуникацијата станува повеќе поларизирани, водород лесно да се заменат метали. Моделите даде идеја на асиметрични природа на молекулата на фенол.

Карактеристики мешање атоми во фенол

Еден електрон облак на ароматски јадра во фенол молекула реагира со хидроксилна група. Се јавува феноменот, име на конјугација, во кои атом на кислород сопствена пар на електрони привлечени од хидрокси групи на бензен прстен систем. Намалување на негативните полнење компензира со поголема поларизација се должи на O-H група.

На ароматски прстен, исто така варира електронски систем за дистрибуција. Тоа се намалува од страна на јаглерод којшто е врзан со кислород, и се зголеми на најблиските него атоми во орто позиции (2 и 6). Спарување е акумулација на полнење на нив "-". Во понатамошниот текст "промена на густината - неговото движење од атомите на мета-позиции (3 и 5) да се јаглерод во пара-положбата (4). фенол студија со формулата за погодност и взаемна за спојување обично се состои нумерирањето на атоми на бензен прстен.

Објаснување фенол хемиски својства врз основа на нивната електронска структура

Процеси конјугација на ароматски прстен и хидроксил влијае на својства на честички и сите супстанции. На пример, висок електрони густина на атом во орто и пара позиции (2, 4, 6) го прави на C-H врска на ароматски циклус фенол повеќе реактивен. Намалени негативен полнеж од јаглеродните атоми во мета позиции (3 и 5). Напад на електрофилна честички во хемиски реакции изложени на јаглерод во орто и пара позиции. реакција броминацијата на бензен промени се случуваат под силно греење и присуство на катализатор. Формирана monogalogenoproizvodnoe - бромобензен. Формула фенол им овозможува на супстанцијата која треба да реагираат со бром значително моментално без загревање на мешавината.

Ароматски прстен влијае, хидрокси група врската поларитет, тоа се зголемува. Водород станува се повеќе флексибилен, како во споредба со заситен алкохоли. Фенол реагира со алкалии, формирање соли - phenates. Етанол не реагира со алкали, или подобро кажано, реакцијата производи - ethanolates - распаѓаат. Во однос феноли хемиски - посилна киселина од алкохоли.

Претставниците на ароматични алкохоли класа

Молекуларна формула хомолог фенол - крезол (methylphenol хидрокситолуен) - C ₇ H ₈ O. супстанција во природни суровини често ја придружува фенол, исто така, има антисептички својства. Други хомолози на фенол:

• Катехол (1,2-hydroxybenzene). Хемиска формула - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Резорцинол (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Нафтол. Супстанција Молекуларна формула - C ₁₀ H ₇ OH. Се користи во производство на бои, лекови, ароматични соединенија.
• Тимол (2-изопропил-5-methylphenol). Хемиска формула - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Се користи во синтетички органска хемија и медицина.
• Ванилин освен фенолни радикал содржи етер група и алдехидна остатоци. Молекуларна соединение со формулата - C ₈ H ₈ O _3. Ванилин е широко се користи како вештачки ароми.

Формула реагенс за откривање на феноли

Квалитативно определување на фенол може да се врши со употреба на бром. Како резултат на реакција на супституција бел талог tribromophenol. Катехол (1,2-hydroxybenzene) е обоени во зелена боја во присуство на растворен железен хлорид. Со истиот реагенс реагира фенол и triphenol е формирана има виолетова боја. Квалитативни реакција на резорцинол - изглед на темно виолетова боја во присуство на железен хлорид. Постепено, бојата на растворот станува црна. Формулата на реагенсот, кој се користат за препознавање на одредени фенол и неговите homologs, - FeCl ₃ (железен хлорид (III)).

Hydroxybenzene, нафтол, тимол - сите феноли. На општата формула на супстанцата за да се одреди членството на овие соединенија за ароматични серија. Сите органски соединенија кои содржат во нивната формула радикал на фенил C ₆ H _5, со што хидрокси групи се директно поврзани со покажуваат посебни својства. Тие се разликуваат од алкохол е најдобро изразено кисела природа. Во споредба со супстанции хомологни серија бензен, феноли - повеќе активни хемиски соединение.